연예계를 동경하는 순진한 록시 하트는 ‘바람부는 도시’ 시카고가 약속하는 모험으로 가득한 화려한 삶에 끌리게 된다. 나이트 클럽의 코러스 싱어로 일하던 록시는 꿈을 이루기 위해 결혼을 했음에도 내연의 관계를 맺는다. 상대가 단순한 가구 장사 일 뿐이라는 것이 밝혀지면서 스타가 되려는 꿈이 좌절되자 우발적인 살인을 저지르게 된 록시. 남편이 도와주려 하지만, 경찰의 조사끝에 수감된다. 아름답고 매혹적인 시카고 최고의 보드빌 배우 벨마 켈리. 어느날 여동생과 남편이 한 침대에 누워있는 것을 목격하고 두 사람에게 총을 쏜다. 벨마는 일급 살인 혐의로 체포되어 감옥에 가게 된다. 이미 언론에 의해 희대의 살인자로 낙인 찍힌 벨마는 무죄 석방 후 대가를 담보로 간수 매트로 모튼을 매수하여 형사 변호사 빌리 플린을 소개 받는다. 한편, 벨마와 같은 감옥에 수감된 록시는 우연한 기회에 빌리 플린을 만나게 되는데...