설문희는 가난한 집안의 딸로, 홀어머니와 아픈 남동생 대신 집안의 생계를 책임지고 있는 소녀 가장이다. 평소 남장을 하고 남동생의 이름으로 소설책을 써서 팔거나, 유명 인사의 글을 필사해서 파는 등, 돈이 되는 일이라면 가리지 않고 닥치는 대로 하고 있다. 어느 날, 운주 자사의 아들인 풍승준이 설문희가 떨어트리고 간 소설책을 주워서 읽게 되고, 풍승준은 설문희의 뛰어난 글솜씨에 감탄한다. 풍승준은 관직 등용문으로 통하는 운상학당의 입학시험에 설문희를 추천하고, 설문희는 졸지에 남장을 한 채 운상학당에 입학한다. 설문희는 특유의 밝고 긍정적인 성격으로, 답답할 정도로 고지식한 풍승준과 돈밖에 모르는 자유로운 영혼 우낙훤, 그리고 야생마 같은 뇌택신을 변화시킨다. 네 사람은 ′운상사걸′을 결성해서 서로에게 선한 영향력을 끼치며 함께 성장해간다.