악마에게 영혼을 판 형제, 그들의 계획이 부른 한 가족의 비극! 앤디는 돈이 필요하다. 동생 행크는 더 돈이 궁하다. 회계법인 회사의 중역으로 일하고 있는 앤디(필립 세이모어 호프만)는 겉보기엔 번지르르해 보이지만 실은 마약 중독과 분식 회계로 경제적 위기에 처해 있다. 앤디의 동생 행크(에단 호크) 역시 경제적으로 곤란하긴 마찬가지. 이혼 후 딸아이의 양육비도 제대로 대주지 못해 매번 전 아내(에이미 라이언)에게 시달리고 있는 행크는 그 와중에도 형 앤디의 부인 지나(마리사 토메이)와 부적절한 관계를 맺고 있다. 형은 간단한 일이라고 말했고, 동생은 그 말을 믿었다. 회사에서 회계 감사가 시작된다는 통보에 위기감을 느낀 앤디는 궁지에 몰린 나머지 작은 보석 가게를 털 계획을 세우고 동생 행크를 끌어들인다. 소심한 행크는 형의 어처구니없는 제안에 잠시 망설이지만, 돈의 유혹을 이기지 못해 결국 범죄에 가담할 것을 맹세한다. 하지만 막상 범죄를 실행하려고 하자 앤디는 자신의 얼굴을 상가 주변인들이 알아본다는 핑계를 대며 발을 빼고 실제 범행은 행크에게 전임한다. 드디어 범행 당일. 불안함에 친구 한 명과 보석 가게로 간 행크는 친구를 가게 안으로 들여보낸다. 그러나 친구는 가짜 총대신 진짜 총을 들고 있었고, 모든 비극은 그렇게 시작되었다.